これを古い順に並べようと思うと、テーマファイルを編集することになりますが、新しくウィジェットにPHPで記述すれば応用範囲も広がります。

まずは、ウィジェット中のPHPを有効にするために、Executable PHP widgetなどのプラグインを入れます。

新たにウィジェットを作り、下記のようなコードを記述します。これで、古い順に5件表示されます。

<ul>
<?php
$posts = get_posts('numberposts=5&order=ASC&orderby=date');
global $post;
?>
<?php
if($posts): foreach($posts as $post): setup_postdata($post); ?>
<li><a href="<?php the_permalink(); ?>"><?php the_title(); ?></a></li>
<?php endforeach; endif;
?>
</ul>